Михаил Кучерявый родился 25 марта 1955 года в городе Климовиче Могилевской области, Беларусь.
Окончил Минское суворовское военное училище. Затем Пушкинское высшее военное командное училище радиоэлектроники ПВО.
С 1976 года проходил службу в частях противовоздушной обороны на различных должностях.
В 1988 году окончил Военную командную академию противовоздушной обороны имени Маршала Советского Союза Жукова.
С июня 1989 по декабрь 1990 года являлся командиром зенитного ракетного полка.
В декабря 1990 года занимал должность командира зенитной ракетной бригады.
В конце 1990 года был назначен начальником штаба, заместителем командира дивизии противовоздушной обороны.
После окончания в 1998 году Военной академии Генерального штаба Вооруженных Сил Российской Федерации был назначен заместителем командира корпуса противовоздушной обороны.
С 2007 генерал-лейтенант Кучерявый занял пост командующего пятой Краснознаменной армией ВВС и ПВО. В том же году окончил Северо-Западную академию государственной службы.
Михаил Кучерявый с 2009 года являлся руководителем Управления Федеральной службы по техническому и экспортному контролю по Северо-Западному федеральному округу.
С 2016 по 2017 год занимал пост вице-губернатора Ленинградской области - руководитель Аппарата губернатора и правительства ленинградской области.
В декабре 2017 года назначен вице-губернатором Санкт-Петербурга.
18 января 2019 года ушел в отставку по собственному желанию.