Максим Шаскольский родился в Ленинграде в 1975 году.
Высшее образование получил в Санкт-Петербургском государственном университете по специальности «Теоретическая экономика».
Трудовую деятельность начал в 1996 году экономистом в банке «Юганскнефтебанк».
С 2000 по 2001 год был советником Губернатора Ленинградской области.
В 2001 году пришел на работу в ЗАО «Петроэлектросбыт» первым заместителем генерального директора.
С 2005 по 2010 год - заместитель директора по работе с потребителями Энергосбыт ОАО "Ленэнерго"; заместитель управляющего директора - директор по работе с потребителями "Сбытовая компания ОАО "Ленэнерго"; заместитель генерального директора - директор по работе с потребителями ОАО "Петербургская сбытовая компания".
С 2010 по 2013 год - управляющий директор - первый заместитель генерального директора ОАО "Петербургская сбытовая компания".
С 2013 по январь 2019 года - генеральный директор АО "Петербургская сбытовая компания".
В январе 2019 года назначен советником Губернатора Санкт-Петербурга.
23 января 2019 года назначен вице-губернатором Петербурга.
11 ноября 2020 года назначен главой Федеральной антимонопольной службы России.